坂東です。

手が滑ってメイン開発機のOSXをCatalinaにアップデートしてしまいました。
するとVagrantの開発環境が「古いファイルハンドルです」と言って動かなくなりました。

このあたりを見て対応したのですが治りません。

macOS Catalina で NFS が動かない問題に対応する
https://qiita.com/wktk/items/a7d3ec59be51f90fe9c8

NFS の設定パスの先頭に /System/Volumes/Data/ を追加

１時間ぐらいハマってるうち、試しにshare_folderをユーザールートにした時に変なのを発見。

$ ll /share
　〜
drwxrwxr-x. 4 501 games 128 1月 9 07:07 Creative Cloud Files
?????????? 6 ? ? 111 2月 17 01:56 Desktop
?????????? 6 ? ? 111 2月 2 01:01 Documents
?????????? 6 ? ? 111 2月 17 01:21 Downloads
drwx------. 15 501 games 480 2月 16 09:22 Dropbox
drwx------. 15 501 games 480 2月 17 02:36 Google ドライブ
　〜

Vagrant OS上からDesktop、Documents、Downloads、の３フォルダのパーミッションが????となっている。

どうやらこの３つは特別なセキュリティがかかっているっぽい。
設定>セキュリティでフルディスクアクセスを許可しても状況は変わらない。

ググっても理由と対処がパッと出てこない・・・

めんどくさいので。

Documents配下に置いていた share_folder の対象を、ユーザーディレクトリ直下に移動させたら、解消しました。

config.vm.synced_folder "/System/Volumes/Data/Users/toshiaki/Documents/Works/", "/share", nfs: true
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config.vm.synced_folder "/System/Volumes/Data/Users/toshiaki/Works/", "/share", nfs: true

おわり。